Макс владеет агентством по знакомствам под названием "Сердце Купидона". Ещё будучи студентом, он создал инновационное программное обеспечение для оценки совместимости пар. Клиентов своего агентства он отбирает тщательно и осознанно, ориентируясь на таких же амбициозных и успешных людей, как и он сам. Алиса, простая официантка, тайно влюблена в Артёма, популярную звезду шоу-бизнеса, который даже не подозревает о её чувствах. После случайной встречи с Максом, Алиса решается на отчаянный шаг и просит его помочь ей выйти замуж за Артёма. Макс сначала намерен ей отказать, но позже заключает пари с инвестором, чтобы продемонстрировать свои профессиональные навыки, используя ситуацию с Алисой. Он обучает её искусству быть женственной и мягкой, организуя «случайную встречу» с Артёмом. Между ними завязывается роман, и ситуация приобретает серьёзный характер. Несмотря на выигранное пари, Макс неожиданно осознает, что нарушил собственное правило — никогда не влюбляться в клиенток.
